彼はこの関係をどう思ってる?

それは、既に彼もかなりあなたを意識しているからです。
お互い仲良くなり過ぎて今更真面目に告白できないし、告白したとしても急に二人の関係を変えることは難しいと感じているのです。
恋人同士になったらさすがに気軽な居酒屋ばかりはまずいんじゃないか、「今日お金がないから」と言って割り勘に出来ないんじゃないか等、色々と心配をしているのです。
理想と現実のギャップで悩んでいる様子が伺えます。
彼に付き合う意思はある?

また、あなたが彼に対して全く興味がないならば、彼としてはこのまま友達同士として付き合うのは辛いので、暫く会距離を置いて会わない様にしたいと思っています。
彼はいつも明るく振る舞っているのですが、実はとても真面目でものごとにけじめをしっかりとつけるタイプです。
一度恋愛感情を持ってしまった以上、このまま友達以上恋人未満でいることは彼にとっては心苦しいのです。
今後の二人の関係はどうなる?

彼に連絡をする時に「ちょっと相談したいことがあるんだ」と言い、彼に「何だろう」と思わせます。
内容は仕事のことや友人関係のことなどですが、彼はあなたに相談を受ける度に「自分がもっと力になってあげたい」と思う様になります。
そこから恋愛感情が湧いてきて、或る日あなたに「僕も相談したいことがある」と言います。
それは彼からの告白で、彼は思い切ってあなたに気持ちを打ち明けてくれるでしょう。
ワンポイントアドバイス
彼から告白された時に、あなたは嬉しいのですが、いつも二人で漫才の様に言い合いをしていることから、つい恥ずかしくて「何言ってんの」等と言ってしまいたくなります。
しかし彼はあなたのアプローチを受け取り、考えた末に告白してくれたので、決してその場ではぐらかす様な言動はしないで下さいね。

それができれば、少しずつでも素敵なカップルとして成長していけますよ。
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